|
| Titre : | Synthèse, caractérisation et évaluation de l’activité antibactérienne de nouveaux C-Nucléosides à double s base s dérivant du D -Glucose | | Type de document : | document électronique | | Auteurs : | AMARA Sarah, Auteur ; ALI -OTHMANE Adel, Directeur de thèse | | Année de publication : | 2009-2010 | | Importance : | 94 p. | | Accompagnement : | CD | | Langues : | Français (fre) | | Catégories : | CHIMIE:Option : Ingénierie Biomoléculaire
| | Mots-clés : | Synthèse nucléosides C-Nucléosides Glucose dilacération Tf IR RMN-1H et RMN-13C. | | Résumé : | Le travail présenté dans ce mémoire est basé sur la synthèse de nouveaux analogues de nucléosides à doubles bases dérivant du D-Glucose. Ces derniers sont :
Le 5,5'-(1,2,3,4-tetrahydroxybutane-1,4-diyl)bis(1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione), le 1,4-bis(4- amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)butane-1,2,3,4-tetrol et le 1,4-bis(5-mercapto-4H-
1,2,4-triazol-3-yl)butane-1,2,3,4-tetrol.
Différents exemples de synthèse d’analogues nucléosidiques, obtenus par greffage d’un ose (ou dérivés) sur une base azotée (ou dérivés) ou inversement, ont été largement étudiés. Ces
synthèses nécessitaient des réactions de protection et de déprotection pas toujours facile à réaliser et qui diminuent le rendement.
La particularité de ce travail repose sur le fait que l’analogue nucléosidique à double base est synthétisé à partir du monosaccharide lui-même. Il n’y a donc pas nécessité de greffage. Ceci a été possible grâce à la formation d’une dilactone qui confère la protection nécessaire à la molécule et permet donc le bon déroulement de la réaction. Les étapes de protection et de
déprotection sont donc évitées.
La préparation de ces nouveaux composés a nécessité le passage par plusieurs intermédiaires, et leur caractérisation a été réalisée par des méthodes physico-chimiques telles que : Tf, IR,
RMN-1H et RMN-13C.
Ces analogues ont montré une efficacité prouvée sur un ensemble de bactéries (gram + et gram -). Il serait donc intéressant de réaliser des tests antiviraux et antifongiques afin de compléter l’analyse antimicrobienne.
Il serait également possible d’effectuer la synthèse d’autres analogues nucléosidiques à partir des différents monosaccharides, qu’ils soient sous forme de pentoses, hexoses ou même heptoses. |
Synthèse, caractérisation et évaluation de l’activité antibactérienne de nouveaux C-Nucléosides à double s base s dérivant du D -Glucose [document électronique] / AMARA Sarah, Auteur ; ALI -OTHMANE Adel, Directeur de thèse . - 2009-2010 . - 94 p. + CD. Langues : Français ( fre) | Catégories : | CHIMIE:Option : Ingénierie Biomoléculaire
| | Mots-clés : | Synthèse nucléosides C-Nucléosides Glucose dilacération Tf IR RMN-1H et RMN-13C. | | Résumé : | Le travail présenté dans ce mémoire est basé sur la synthèse de nouveaux analogues de nucléosides à doubles bases dérivant du D-Glucose. Ces derniers sont :
Le 5,5'-(1,2,3,4-tetrahydroxybutane-1,4-diyl)bis(1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione), le 1,4-bis(4- amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)butane-1,2,3,4-tetrol et le 1,4-bis(5-mercapto-4H-
1,2,4-triazol-3-yl)butane-1,2,3,4-tetrol.
Différents exemples de synthèse d’analogues nucléosidiques, obtenus par greffage d’un ose (ou dérivés) sur une base azotée (ou dérivés) ou inversement, ont été largement étudiés. Ces
synthèses nécessitaient des réactions de protection et de déprotection pas toujours facile à réaliser et qui diminuent le rendement.
La particularité de ce travail repose sur le fait que l’analogue nucléosidique à double base est synthétisé à partir du monosaccharide lui-même. Il n’y a donc pas nécessité de greffage. Ceci a été possible grâce à la formation d’une dilactone qui confère la protection nécessaire à la molécule et permet donc le bon déroulement de la réaction. Les étapes de protection et de
déprotection sont donc évitées.
La préparation de ces nouveaux composés a nécessité le passage par plusieurs intermédiaires, et leur caractérisation a été réalisée par des méthodes physico-chimiques telles que : Tf, IR,
RMN-1H et RMN-13C.
Ces analogues ont montré une efficacité prouvée sur un ensemble de bactéries (gram + et gram -). Il serait donc intéressant de réaliser des tests antiviraux et antifongiques afin de compléter l’analyse antimicrobienne.
Il serait également possible d’effectuer la synthèse d’autres analogues nucléosidiques à partir des différents monosaccharides, qu’ils soient sous forme de pentoses, hexoses ou même heptoses. |
|
Faire une suggestion Affiner la rechercheSynthèse, caractérisation et évaluation de l’activité antibactérienne de nouveaux C-Nucléosides à double s base s dérivant du D -Glucose / AMARA Sarah
Synthèse et étude de l'effet antibactérien des composes Synthétises du 3-amino acide benzoïque / Melle Iraten Salima
