Titre :	Nouvelles synthèses monotopes de dérivés de 4,2-dienamides par des réactions multi composants de type Passerini/Tsuji-Trost, accès aux cycloadduits correspondants via la réaction de Diels-Alder
Type de document :	document électronique
Auteurs :	DALI-YOUCEF Sihem, Auteur
Année de publication :	2019/2020
Accompagnement :	CD
Langues :	Français (fre)
Catégories :	CHIMIE:Industrie Chimique et Pharmaceutique
Mots-clés :	: adduit de Passerini   substitution Tsuji-Trost   2,4-diènamides, cycloaddition de Diels-Alder   iso-indole-4-carboxamides. Passerini adduct  Tsuji-Trost substitution   2,4-dienamides   Diels-Alder cycloaddition   iso-indole-4-carboxamides
Résumé :	L’élaboration de synthèses éco-compatibles, rapides et efficaces de molécules organiques complexes à partir de substrats de départ simples en utilisant un minimum d’étapes constitue un véritable enjeu de la chimie organique contemporaine. Dans ce contexte, les réactions multicomposants métallo-catalysées, grâce à leur capacité à créer plusieurs liaisons en une seule étape, offrent une grande efficacité pour synthétiser des structures d’une grande complexité moléculaire. En effet, l’association des réactions multicomposants avec la catalyse, par la limitation du nombre d'étapes réactionnelles et de l'utilisation de réactifs non toxiques, permet d’augmenter l’éco-compatibilité d’un procédé à l’échelle industriel. Dans le cadre de cette thèse, nous avons tout d’abord développé une nouvelle voie efficace de synthèse des 2,4-diènamides via une cascade Passerini/Tsuji-Trost à partir d’adduits de Passerini en présence de palladium. Par ailleurs, nous avons exploité la réactivité des 2,4- diènamides correspondant en tant que partenaire riche en électrons en présence du diènophile attracteur d’électrons en vue d’élaborer divers dérivés d’iso-indoles-4-carboxamides via une réaction de cycloaddition de type Diels-Alder catalysée par un acide de Lewis. Enfin, la mise au point d’une nouvelle cascade monotope de Passerini/Tsuji-Trost/Diels-Alder nous a permis un accès rapide et efficace aux iso-indole-4-carboxamides, motifs hétérocycliques de nombreux produits naturels ou de substances synthétiques d’intérêt biologique et de certains médicaments. The development of eco-compatible, fast and efficient syntheses of complex organic molecules from simple starting substrates using a minimum of steps is a real challenge of contemporary organic chemistry. In this context, the metallo-catalyzed multicomponent reactions, thanks to their ability to create several bonds in a single step, offer a high efficiency synthesizing structures of great molecular complexity. Indeed, the combination of multicomponent reactions with catalysis, by limiting the number of reaction steps and the use of non-toxic reagents, makes it possible to increase the eco-compatibility of a process on an industrial scale. As part of this thesis, we first developed a new efficient pathway for the synthesis of 2, 4-dienamides via a Passerini / Tsuji-Trost cascade from Passerini adducts in the presence of palladium. Furthermore, we exploited the reactivity of the corresponding 2,4-dienamides as electron-rich partner in the presence of the electron withdrawing dienophile in order to elaborate various iso-indole-4-carboxamide derivatives via a reaction of Diels-Alder cycloaddition catalysed by a Lewis acid. Finally, the development of a new one-pot Passerini/ Tsuji-Trost/Diels-Alder cascade provide rapid and efficient access to iso-indole-4-carboxamides, heterocyclic units of many natural products or synthetic substances of biological interest and some drugs.
Directeur de thèse :	HADJ-YOUCEF Mohamed

Nouvelles synthèses monotopes de dérivés de 4,2-dienamides par des réactions multi composants de type Passerini/Tsuji-Trost, accès aux cycloadduits correspondants via la réaction de Diels-Alder [document électronique] / DALI-YOUCEF Sihem, Auteur . - 2019/2020 . -  + CD.
Langues : Français (fre)

Catégories :	CHIMIE:Industrie Chimique et Pharmaceutique
Mots-clés :	: adduit de Passerini   substitution Tsuji-Trost   2,4-diènamides, cycloaddition de Diels-Alder   iso-indole-4-carboxamides. Passerini adduct  Tsuji-Trost substitution   2,4-dienamides   Diels-Alder cycloaddition   iso-indole-4-carboxamides
Résumé :	L’élaboration de synthèses éco-compatibles, rapides et efficaces de molécules organiques complexes à partir de substrats de départ simples en utilisant un minimum d’étapes constitue un véritable enjeu de la chimie organique contemporaine. Dans ce contexte, les réactions multicomposants métallo-catalysées, grâce à leur capacité à créer plusieurs liaisons en une seule étape, offrent une grande efficacité pour synthétiser des structures d’une grande complexité moléculaire. En effet, l’association des réactions multicomposants avec la catalyse, par la limitation du nombre d'étapes réactionnelles et de l'utilisation de réactifs non toxiques, permet d’augmenter l’éco-compatibilité d’un procédé à l’échelle industriel. Dans le cadre de cette thèse, nous avons tout d’abord développé une nouvelle voie efficace de synthèse des 2,4-diènamides via une cascade Passerini/Tsuji-Trost à partir d’adduits de Passerini en présence de palladium. Par ailleurs, nous avons exploité la réactivité des 2,4- diènamides correspondant en tant que partenaire riche en électrons en présence du diènophile attracteur d’électrons en vue d’élaborer divers dérivés d’iso-indoles-4-carboxamides via une réaction de cycloaddition de type Diels-Alder catalysée par un acide de Lewis. Enfin, la mise au point d’une nouvelle cascade monotope de Passerini/Tsuji-Trost/Diels-Alder nous a permis un accès rapide et efficace aux iso-indole-4-carboxamides, motifs hétérocycliques de nombreux produits naturels ou de substances synthétiques d’intérêt biologique et de certains médicaments. The development of eco-compatible, fast and efficient syntheses of complex organic molecules from simple starting substrates using a minimum of steps is a real challenge of contemporary organic chemistry. In this context, the metallo-catalyzed multicomponent reactions, thanks to their ability to create several bonds in a single step, offer a high efficiency synthesizing structures of great molecular complexity. Indeed, the combination of multicomponent reactions with catalysis, by limiting the number of reaction steps and the use of non-toxic reagents, makes it possible to increase the eco-compatibility of a process on an industrial scale. As part of this thesis, we first developed a new efficient pathway for the synthesis of 2, 4-dienamides via a Passerini / Tsuji-Trost cascade from Passerini adducts in the presence of palladium. Furthermore, we exploited the reactivity of the corresponding 2,4-dienamides as electron-rich partner in the presence of the electron withdrawing dienophile in order to elaborate various iso-indole-4-carboxamide derivatives via a reaction of Diels-Alder cycloaddition catalysed by a Lewis acid. Finally, the development of a new one-pot Passerini/ Tsuji-Trost/Diels-Alder cascade provide rapid and efficient access to iso-indole-4-carboxamides, heterocyclic units of many natural products or synthetic substances of biological interest and some drugs.
Directeur de thèse :	HADJ-YOUCEF Mohamed