Titre : | Synthèse, caractérisation et étude de l'activité biologique des hétéroatomes de diazole dérivés de L-cystéine | Type de document : | texte imprimé | Auteurs : | ABBASSI Mouna Souad, Auteur | Année de publication : | 2020-2021 | Accompagnement : | CD | Langues : | Français (fre) | Catégories : | CHIMIE:Option : Chimie Organique Bioactive
| Mots-clés : | ل-سيستيين ، ديازول-ثيول، مخالب، ، مركب عضوي معدني ، نشاط مضاد للجراثيم.
L-cystéine, diazole thiols, ligands, complexe organométallique, activité antibactérienne.
L-Cysteine, diazole thiols, ligands, organometallic complex, antibacterial activity. | Résumé : | أربعة مشتقات جديدة للديازول-ثيول المسماة: -1( -5أمينو--2سلفانيل إثيل) --1،3،4أوكساديازول -- )3H( 2
ثيون -4 ،B.6أمينو --1( 5أمينو- - 2سولفانيل إثيل--1،3،4أوكساديازول -–)3H(2ثيون -4 ،B.7أمينو--5
(-1أمينو--2سلفاني إثيل) - -4،2،1،H4تريازول--3ثيول، -1أمينو--1( -3أمينو---2سلفاني إثيل) -]--H1
-4،2،1تريازول--5ثيول -1( - 5 ،B.8أمينو--2سلفاني إثيل) ] -4،2،1-H1تريازول --3ثيول B.9 من ل-
سيستيين وتم معرفة بنياتها بتقنيات طيفية مختلفة: الأشعة تحت الحمراء، الأشعة فوق البنفسجية، الرنين النووي
المغناطيسي للبروتون والكربون ومطيافية الكتلة. تم تشكيل وعزل تكوين مركب مع أيونات النيكل والنحاس
الثنائيين مع أربعة مشتقات ديازول ثيول من ل-سيستيين. تم اختبار المواد التركيبية النهائية ( B(6-9ومعقداتها مع Pseudomonas aeroginosae وEscherichia coli: ضد البكتيريا سالبة الجرامCu(II ( وNi(II(
والبكتيريا موجبة الجرام: .Staphylococus aureus 25923أظهرت معقدات ( Ni(IIو ) Cu(IIلـ (B(7-9
نشا ً طا ملحو ً ظا ضد الكائنات الحية الدقيقة التي تم اختبارها. النتائج اللافتة للنظر هي أن معقدي النحاس B.8.2و
B.9.2أظهرا نشاطهما ( )MICعلى الكائنات الحية المماثلة بتركيزات منخفضة للغاية ( 5ميكروغرام / مل)
وهو في الواقع تركيز أقل مما تم الإبلاغ عنه في الأنواع الأخرى من عن المركبات ذات الصلة
Quatre nouveaux dérivés de diazole-thiol nommés : 5-(1-amino-2-sulfanyléthyl)-1,3,4- oxadiazole-2(3H)-thione B.6, 4-amino-5-(1-amino-2-sulfanyléthyl )-4H-1,2,4-triazole-3-thiol B.7, 1-amino-3-(1-amino-2-sulfanyléthyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thiol B.8 et 5 -(1-amino-2- sulfanyléthyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol B.9 ont été synthétisés à partir de la L-cystéine et caractérisés par IR, 1H-RMN, 13C-RMN et GC-MS. La formation d'un complexe avec des ions Ni(II) et Cu(II) avec quatre dérivés diazole-thiol de la L-cystéine a été formée et isolée. Les produits synthétiques finaux B(6-9) et leurs complexes avec Ni(II) et Cu(II) correspondants ont été testés contre des bactéries Gram-négatives : Escherichia coli, Pseudomonas aeroginosae et Gram-positives bactérie : Staphylococus aureus 25923 et n'a montré aucune activité biologique. Les complexes Ni(II) et Cu(II) de B(7-9) ont présenté une activité appréciable contre les micro-organismes testés. Les résultats remarquables sont que les complexes de Cu(II) B.8.2 et B.9.2 ont montré leur activité (MIC) sur des organismes similaires à très faibles concentrations (5µg/ml) qui est en fait une concentration inférieure à ce qui avait été rapporté sur d'autres composés relatifs .
Four novel diazole-thiol derivatives namely: 5-(1-amino-2-sulfanylethyl)-1,3,4-oxadiazole- 2(3H)-thione 6, 4-amino-5-(1-amino-2-sulfanylethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 7, 1-amino-3- (1-amino-2-sulfanylethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thiol 8, and 5-(1-amino-2-sulfanylethyl)-1H- 1,2,4-triazole-3-thiol 9 have been synthesized from l-Cysteine and characterized by IR, 1HNMR, 13C-NMR and GC-MS. Complex formation with Ni(II) and Cu(II) ions with four
diazole-thiol derivatives of l-Cysteine were formed and isolated. The final synthetic products
(6-9) and their corresponding Ni(II) and Cu(II) complexes were tested against Gram-negative
bacteria: Escherichia coli, Pseudomonas aeroginosae and Gram-positive bacteria: Staphylococus aureus 25923 and showed no biological activity. While Ni(II) and Cu(II)
complexes of B(7-9) exhibited appreciable activity against tested microorganisms. The outstanding results is that the Cu(II)-complexes B.8.2 and B.9.2 showed their (MIC) activity on similar organisms at very low concentrations (5µg/ml) which is in fact lower concentration
than what had been reported on other relative compounds.
| Directeur de thèse : | BEKKA Ahmed |
Synthèse, caractérisation et étude de l'activité biologique des hétéroatomes de diazole dérivés de L-cystéine [texte imprimé] / ABBASSI Mouna Souad, Auteur . - 2020-2021 . - + CD. Langues : Français ( fre) Catégories : | CHIMIE:Option : Chimie Organique Bioactive
| Mots-clés : | ل-سيستيين ، ديازول-ثيول، مخالب، ، مركب عضوي معدني ، نشاط مضاد للجراثيم.
L-cystéine, diazole thiols, ligands, complexe organométallique, activité antibactérienne.
L-Cysteine, diazole thiols, ligands, organometallic complex, antibacterial activity. | Résumé : | أربعة مشتقات جديدة للديازول-ثيول المسماة: -1( -5أمينو--2سلفانيل إثيل) --1،3،4أوكساديازول -- )3H( 2
ثيون -4 ،B.6أمينو --1( 5أمينو- - 2سولفانيل إثيل--1،3،4أوكساديازول -–)3H(2ثيون -4 ،B.7أمينو--5
(-1أمينو--2سلفاني إثيل) - -4،2،1،H4تريازول--3ثيول، -1أمينو--1( -3أمينو---2سلفاني إثيل) -]--H1
-4،2،1تريازول--5ثيول -1( - 5 ،B.8أمينو--2سلفاني إثيل) ] -4،2،1-H1تريازول --3ثيول B.9 من ل-
سيستيين وتم معرفة بنياتها بتقنيات طيفية مختلفة: الأشعة تحت الحمراء، الأشعة فوق البنفسجية، الرنين النووي
المغناطيسي للبروتون والكربون ومطيافية الكتلة. تم تشكيل وعزل تكوين مركب مع أيونات النيكل والنحاس
الثنائيين مع أربعة مشتقات ديازول ثيول من ل-سيستيين. تم اختبار المواد التركيبية النهائية ( B(6-9ومعقداتها مع Pseudomonas aeroginosae وEscherichia coli: ضد البكتيريا سالبة الجرامCu(II ( وNi(II(
والبكتيريا موجبة الجرام: .Staphylococus aureus 25923أظهرت معقدات ( Ni(IIو ) Cu(IIلـ (B(7-9
نشا ً طا ملحو ً ظا ضد الكائنات الحية الدقيقة التي تم اختبارها. النتائج اللافتة للنظر هي أن معقدي النحاس B.8.2و
B.9.2أظهرا نشاطهما ( )MICعلى الكائنات الحية المماثلة بتركيزات منخفضة للغاية ( 5ميكروغرام / مل)
وهو في الواقع تركيز أقل مما تم الإبلاغ عنه في الأنواع الأخرى من عن المركبات ذات الصلة
Quatre nouveaux dérivés de diazole-thiol nommés : 5-(1-amino-2-sulfanyléthyl)-1,3,4- oxadiazole-2(3H)-thione B.6, 4-amino-5-(1-amino-2-sulfanyléthyl )-4H-1,2,4-triazole-3-thiol B.7, 1-amino-3-(1-amino-2-sulfanyléthyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thiol B.8 et 5 -(1-amino-2- sulfanyléthyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol B.9 ont été synthétisés à partir de la L-cystéine et caractérisés par IR, 1H-RMN, 13C-RMN et GC-MS. La formation d'un complexe avec des ions Ni(II) et Cu(II) avec quatre dérivés diazole-thiol de la L-cystéine a été formée et isolée. Les produits synthétiques finaux B(6-9) et leurs complexes avec Ni(II) et Cu(II) correspondants ont été testés contre des bactéries Gram-négatives : Escherichia coli, Pseudomonas aeroginosae et Gram-positives bactérie : Staphylococus aureus 25923 et n'a montré aucune activité biologique. Les complexes Ni(II) et Cu(II) de B(7-9) ont présenté une activité appréciable contre les micro-organismes testés. Les résultats remarquables sont que les complexes de Cu(II) B.8.2 et B.9.2 ont montré leur activité (MIC) sur des organismes similaires à très faibles concentrations (5µg/ml) qui est en fait une concentration inférieure à ce qui avait été rapporté sur d'autres composés relatifs .
Four novel diazole-thiol derivatives namely: 5-(1-amino-2-sulfanylethyl)-1,3,4-oxadiazole- 2(3H)-thione 6, 4-amino-5-(1-amino-2-sulfanylethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 7, 1-amino-3- (1-amino-2-sulfanylethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thiol 8, and 5-(1-amino-2-sulfanylethyl)-1H- 1,2,4-triazole-3-thiol 9 have been synthesized from l-Cysteine and characterized by IR, 1HNMR, 13C-NMR and GC-MS. Complex formation with Ni(II) and Cu(II) ions with four
diazole-thiol derivatives of l-Cysteine were formed and isolated. The final synthetic products
(6-9) and their corresponding Ni(II) and Cu(II) complexes were tested against Gram-negative
bacteria: Escherichia coli, Pseudomonas aeroginosae and Gram-positive bacteria: Staphylococus aureus 25923 and showed no biological activity. While Ni(II) and Cu(II)
complexes of B(7-9) exhibited appreciable activity against tested microorganisms. The outstanding results is that the Cu(II)-complexes B.8.2 and B.9.2 showed their (MIC) activity on similar organisms at very low concentrations (5µg/ml) which is in fact lower concentration
than what had been reported on other relative compounds.
| Directeur de thèse : | BEKKA Ahmed |
|