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Elaboration et étude structurale d’une base de Schiff chélatante dérivée du 1,2,4-triazole-thiol et de ses complexes organométalliques de ruthénium(II) et de rhodium(III). Evaluation de leur activité cytotoxique sur différentes lignées cellulaires / ABOURA Wassila 

Public ISBD Titre : Elaboration et étude structurale d’une base de Schiff chélatante dérivée du 1,2,4-triazole-thiol et de ses complexes organométalliques de ruthénium(II) et de rhodium(III). Evaluation de leur activité cytotoxique sur différentes lignées cellulaires Type de document : document électronique Auteurs : ABOURA Wassila, Auteur Année de publication : 2019-2020 Accompagnement : CD Langues : Français (fre) Catégories : CHIMIE:Industrie Chimique et Pharmaceutique Mots-clés : Complexe organométallique piano stool  Ruthénium(II)  Rhodium(III)  Base de Schiff  Chimie bio-organométallique Organometallic piano stool complexe  ruthenium(II)  ruthenium(II)  Schiff base  Bio-organometallic chemistry Résumé : Le présent travail concerne l'élaboration et la caractérisation structurale de la 5-méthyl-4-{(pyridin-2-ylméthylène)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, base de Schiff tridentée, et de son utilisation comme ligand chélatant pour la préparation de deux séries de complexes organométalliques de ruthénium(II) et de rhodium(III). L'addition, en solution alcoolique, de la base de Schiff aux complexes précurseurs [(η6-MeC6H4iPr)RuCl2]2 et [(η5-C5Me5)RhCl2]2 préalablement élaborés, a permis d'obtenir une série de complexes finaux, dont les structures ont été explorées par différentes techniques d'analyse, dont la diffraction des rayons X sur monocristal. L'élucidation structurale des différents complexes de ruthénium(II) et de rhodium(III) a révélé la formation de complexes demi-sandwich de type piano stool, où la coordination du cation métallique central est assurée par le ligand polyhapto π-donneur (p-cymène et pentaméthylcyclopentadienyl, selon le cas) et un dérivé alcoxylé de la base de Schiff chélatante. L’insertion, lors de la réaction de complexation, d’un groupe alcoxy provenant du milieu réactionnel sur le carbone de la fonction imine, transforme la base de Schiff (L) en un dérivé alcoxylé tridenté (L-OR) (R = CH3, CH3CH2 ou CH(CH3)2, selon que la réaction est réalisée dans le méthanol, l’éthanol ou l’isopropanol, respectivement). Le dérivé alcoxylé obtenu s'avère être un ligand tridenté, coordinant le centre métallique selon un mode tridenté (S, N, N), alors que le ligand polyhapto π-donneur est lié à travers des liaisons π. L'alcoxylation génère deux centres chiraux dans les différentes espèces organométalliques, où il a été constaté la formation d'une paire d'énantiomères dans les complexes de ruthénium et de distéréoisomères dans ceux du rhodium. Après élaboration, caractérisation structurale et étude du mécanisme de formation des différents complexes organométalliques, ces derniers ont fait l'objet de tests in vitro, visant à explorer leur activité anti-tumorale vis-à-vis de trois lignées cellulaires, dont deux cancéreuses (A2780 et A2780cisR) et une troisième non cancéreuse (HEK293). Les résultats obtenus ont été comparés à ceux de deux autres complexes dont les propriétés biologiques sont avérées, à savoir de cisplatine et le RAPTA-C. This work concerns the development and structural characterization of 5-methyl-4-{(pyridin-2-ylmethylene)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, a tridentate Schiff base, and its use as a chelating ligand for the preparation of two series of organometallic complexes of ruthenium(II) and rodhium (III) The addition, in alcoholic solution, of Schiff base to the precursor complexes [(η6-MeC6H4iPr)RuCl2]2 and [(η5-C5Me5)RhCl2]2 previously developed, has resulted a serie of final complexes, whose structures have been explored by different analytical techniques, including X-ray diffraction on single crystal. Structural elucidation of the different ruthenium(II) and rhodium(III) complexes revealed the formation of piano stool half sandwich complexes, where the coordination of the central metal cation is ensured by the polyhapto ligand π-donor (p-cymene and pentamethylcyclopentadienyl, as appropriate) and an alkoxylated derivative of the chelating Schiff base. The introduction, during the complexation reaction, of an alkoxy group from the reaction media on the carbon of the imine function, transforms the Schiff base (L) into a tridentate alkoxylated derivative (L-OR) (R = CH3, CH3CH2 or CH(CH3)2, depending on whether the reaction is performed in methanol, ethanol or isopropanol, respectively). The alkoxylated derivative obtained is found to be a tridentate ligand, coordinating the metal centre in a tridentate mode (S, N, N), while the polyhapto ligand π-donor is linked through π bonds. Alkoxylation generates two chiral centers in the different organometallic species, where it has been found that a pair of enantiomers have formed in the ruthenium complexes and distereoisomers in the rhodium complexes. After development, structural characterization and study of mechanism formation of the various organometallic complexes, they were subjected to in vitro tests to explore their anti-tumor activity against three cell lines, including two cancerous (A2780 and A2780cisR) and a third non-cancerous (HEK293). The results obtained were compared with those of two other complexes with proven biological properties, namely cisplatin and RAPTA-C. Directeur de thèse : BENABDALLAH Tayeb Elaboration et étude structurale d’une base de Schiff chélatante dérivée du 1,2,4-triazole-thiol et de ses complexes organométalliques de ruthénium(II) et de rhodium(III). Evaluation de leur activité cytotoxique sur différentes lignées cellulaires [document électronique] / ABOURA Wassila, Auteur . - 2019-2020 . -  + CD. Langues : Français (fre) Catégories : CHIMIE:Industrie Chimique et Pharmaceutique Mots-clés : Complexe organométallique piano stool  Ruthénium(II)  Rhodium(III)  Base de Schiff  Chimie bio-organométallique Organometallic piano stool complexe  ruthenium(II)  ruthenium(II)  Schiff base  Bio-organometallic chemistry Résumé : Le présent travail concerne l'élaboration et la caractérisation structurale de la 5-méthyl-4-{(pyridin-2-ylméthylène)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, base de Schiff tridentée, et de son utilisation comme ligand chélatant pour la préparation de deux séries de complexes organométalliques de ruthénium(II) et de rhodium(III). L'addition, en solution alcoolique, de la base de Schiff aux complexes précurseurs [(η6-MeC6H4iPr)RuCl2]2 et [(η5-C5Me5)RhCl2]2 préalablement élaborés, a permis d'obtenir une série de complexes finaux, dont les structures ont été explorées par différentes techniques d'analyse, dont la diffraction des rayons X sur monocristal. L'élucidation structurale des différents complexes de ruthénium(II) et de rhodium(III) a révélé la formation de complexes demi-sandwich de type piano stool, où la coordination du cation métallique central est assurée par le ligand polyhapto π-donneur (p-cymène et pentaméthylcyclopentadienyl, selon le cas) et un dérivé alcoxylé de la base de Schiff chélatante. L’insertion, lors de la réaction de complexation, d’un groupe alcoxy provenant du milieu réactionnel sur le carbone de la fonction imine, transforme la base de Schiff (L) en un dérivé alcoxylé tridenté (L-OR) (R = CH3, CH3CH2 ou CH(CH3)2, selon que la réaction est réalisée dans le méthanol, l’éthanol ou l’isopropanol, respectivement). Le dérivé alcoxylé obtenu s'avère être un ligand tridenté, coordinant le centre métallique selon un mode tridenté (S, N, N), alors que le ligand polyhapto π-donneur est lié à travers des liaisons π. L'alcoxylation génère deux centres chiraux dans les différentes espèces organométalliques, où il a été constaté la formation d'une paire d'énantiomères dans les complexes de ruthénium et de distéréoisomères dans ceux du rhodium. Après élaboration, caractérisation structurale et étude du mécanisme de formation des différents complexes organométalliques, ces derniers ont fait l'objet de tests in vitro, visant à explorer leur activité anti-tumorale vis-à-vis de trois lignées cellulaires, dont deux cancéreuses (A2780 et A2780cisR) et une troisième non cancéreuse (HEK293). Les résultats obtenus ont été comparés à ceux de deux autres complexes dont les propriétés biologiques sont avérées, à savoir de cisplatine et le RAPTA-C. This work concerns the development and structural characterization of 5-methyl-4-{(pyridin-2-ylmethylene)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, a tridentate Schiff base, and its use as a chelating ligand for the preparation of two series of organometallic complexes of ruthenium(II) and rodhium (III) The addition, in alcoholic solution, of Schiff base to the precursor complexes [(η6-MeC6H4iPr)RuCl2]2 and [(η5-C5Me5)RhCl2]2 previously developed, has resulted a serie of final complexes, whose structures have been explored by different analytical techniques, including X-ray diffraction on single crystal. Structural elucidation of the different ruthenium(II) and rhodium(III) complexes revealed the formation of piano stool half sandwich complexes, where the coordination of the central metal cation is ensured by the polyhapto ligand π-donor (p-cymene and pentamethylcyclopentadienyl, as appropriate) and an alkoxylated derivative of the chelating Schiff base. The introduction, during the complexation reaction, of an alkoxy group from the reaction media on the carbon of the imine function, transforms the Schiff base (L) into a tridentate alkoxylated derivative (L-OR) (R = CH3, CH3CH2 or CH(CH3)2, depending on whether the reaction is performed in methanol, ethanol or isopropanol, respectively). The alkoxylated derivative obtained is found to be a tridentate ligand, coordinating the metal centre in a tridentate mode (S, N, N), while the polyhapto ligand π-donor is linked through π bonds. Alkoxylation generates two chiral centers in the different organometallic species, where it has been found that a pair of enantiomers have formed in the ruthenium complexes and distereoisomers in the rhodium complexes. After development, structural characterization and study of mechanism formation of the various organometallic complexes, they were subjected to in vitro tests to explore their anti-tumor activity against three cell lines, including two cancerous (A2780 and A2780cisR) and a third non-cancerous (HEK293). The results obtained were compared with those of two other complexes with proven biological properties, namely cisplatin and RAPTA-C. Directeur de thèse : BENABDALLAH Tayeb

Exemplaires

Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité
1701	02-06-848	Version numérique et papier	Bibliothèque USTOMB	Thèse de Doctorat	Exclu du prêt

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